说正“刻玺于北方”（《蒿里行》），要是得到货真价实的传国玉玺，那可不是闹着玩的。
鉴于这次行动如此重要，只能成功，不许失败，曹操需要严格挑选行动队长。最终，他挑中的人选是在徐州一带转战多年，熟悉地理民情，又有与袁术作战经验的疑似英雄——刘备。
这是一个让程昱、郭嘉等谋士和后世无数的曹粉扼腕痛惜后悔莫及几乎抓狂的决定。
曹操一般情况下考虑问题比较周详，这次选中刘备，脑袋突然进水的可能性不大。除了信任刘备之外，应该还有以下考虑。
一是刘备究竟能不能为我所用，必须用实践来检验。曹操这次派刘备出去，类似于纳投名状，干得好表现不错，以后就可以放心了。不然将刘备软禁在许都，既发挥不了作用，需要时时提防，又不能为天下诸侯树立一个学习的好榜样。毕竟被软禁起来提前进入养老状态的命运，诸侯们都是不喜欢的。
二是刘备干掉袁术后，没有其他出路。此时曹操的敌对势力，最强大的就是袁绍。而袁术已经与袁绍讲和，这次去投靠袁绍就是要把玉玺和皇帝的称号让给袁绍。刘备要是干掉袁术，或者阻挠了袁术的计划，必然也得罪袁绍。刘备要在徐州立住脚，南北能联合的只有袁绍和袁术，得罪了这两兄弟，就会孤立无援。这样一来，刘备即使离开他曹操，也没什么出路。
三是刘备要想“背叛”，并不容易。曹操并不是单独派刘备领兵去徐州，还派遣了朱灵、路招两位将军做副手，他们可以起到监视、牵制刘备的作用。再者，徐州守将车胄也是曹操的部下。刘备到徐州后，既无地盘，又无粮饷，孤军无依，四面皆敌，想离开曹操拉起人马单干并不是一件容易的事。
四是即使刘备“背叛”，也不可怕。曹操有着足够的自信，万一刘备真的“背叛”，也能一举荡平，所以不足为虑。
刘备，就放你出去干点活吧，不信你真的要背叛我。
如果你真的要背叛，那就只有死路一条，我不相信你能折腾出一个明天。
自己的路要自己挑，走阳关道还是独木桥，你刘备自己选。
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